Time stamp: Thu Mar 11 08:55:57 2021
4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)
166 4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)
(Previous) N N-2 6-Tetramethyl-4-nitroaniline (FOCVOI)
(Back) Elements:
O 2
C 14
N 2
H 18
(Z = 4)
(Periodic Table)
(Next) Hydroquinone bis(aniline) (HIBFUT)
This system is related to the "proton sponge", 1,8-bis(dimethylamino)-
naphthalene. In the solid state, it exists as the Zwitterion.
Unit Cell Parameters: a b c alpha beta gamma Volume Density Heat of Formation (Kcal/mol)
X-ray: 10.65 13.77 9.32 106.95 90.00 90.00 1308.18 1.251 -3.7 calc'd using PM7
PM7: 10.23 13.38 9.03 109.22 90.72 89.69 1167.76 1.401 -89.4 calc'd using PM7 (ref: 0.0)
PM6_D3H4: 10.34 13.81 8.77 107.34 89.92 90.21 1195.11 1.369 -80.8 calc'd using PM6_D3H4
X-Ray PM7 PM6_D3H4
|
Calc'd on: Feb 25 2021 @ 12:05:23 |
Feb 23 2021 @ 01:07:16
ARC file |
Feb 23 2021 @ 19:36:09 |
For X-Ray structure, contact the CCDC: http://www.ccdc.cam.ac.uk/
Optimized PM7 data set:
MERS=(1,1,1) CCDC Z=4 CHARGE=0 OUTPUT THREADS=1 PM7 GRADIENTS NOTXT EF
4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)
O -0.11699288 +1 -0.1143537 +1 0.0310251 +1
C 3.11551986 +1 -2.8218448 +1 -3.6596599 +1
C 1.74121161 +1 -2.8534082 +1 -3.7026313 +1
C 0.99014951 +1 -3.6085727 +1 -2.7995152 +1
C 1.62728042 +1 -4.4056174 +1 -1.8079581 +1
C 0.95480628 +1 -5.2264875 +1 -0.8464991 +1
C 1.66052926 +1 -5.9943432 +1 0.0633956 +1
C 3.05310012 +1 -5.9949865 +1 0.0962540 +1
C 3.73083773 +1 -5.1884890 +1 -0.8093085 +1
C 3.04556860 +1 -4.3948250 +1 -1.7671117 +1
O 5.07810481 +1 -3.5777131 +1 -2.6400800 +1
O 5.06467466 +1 -5.2114445 +1 -0.7570038 +1
N -0.47449870 +1 -3.5878550 +1 -2.9117241 +1
N -0.49498669 +1 -5.2564128 +1 -0.8346142 +1
C -0.91838918 +1 -4.1314161 +1 -4.2350842 +1
C -1.02521388 +1 -2.2066479 +1 -2.7175220 +1
C -1.01244486 +1 -6.6227812 +1 -1.0749230 +1
C -1.01928342 +1 -4.6924709 +1 0.4289616 +1
H -0.88201875 +1 -4.2334091 +1 -2.1195249 +1
H 5.45985612 +1 -4.5753451 +1 -1.5096050 +1
H 3.68597214 +1 -2.2333418 +1 -4.3656911 +1
H 1.22471142 +1 -2.2653747 +1 -4.4718198 +1
H 1.11557756 +1 -6.6258102 +1 0.7743396 +1
H 3.59060814 +1 -6.6277027 +1 0.7953217 +1
H -2.00837438 +1 -4.3273965 +1 -4.2113669 +1
H -0.69500695 +1 -3.4453103 +1 -5.0696912 +1
H -0.40052193 +1 -5.0863893 +1 -4.4418355 +1
H -2.13293852 +1 -2.2460259 +1 -2.7095554 +1
H -0.68528717 +1 -1.7917056 +1 -1.7477701 +1
H -0.70366620 +1 -1.5164466 +1 -3.5158905 +1
H -2.10576613 +1 -6.5775270 +1 -1.2200131 +1
H -0.56677535 +1 -7.0276443 +1 -2.0020316 +1
H -0.79866512 +1 -7.3348319 +1 -0.2614864 +1
H -2.12287065 +1 -4.6418863 +1 0.3730399 +1
H -0.74667769 +1 -5.2709882 +1 1.3252439 +1
H -0.64791470 +1 -3.6625968 +1 0.5581524 +1
C 3.82127683 +1 -3.5914064 +1 -2.6973012 +1
C 1.11821844 +1 1.5634827 +1 1.9318668 +1
C 1.81954177 +1 2.3295229 +1 2.9000616 +1
C 3.19398013 +1 2.3196923 +1 2.9312568 +1
C 3.94905283 +1 1.5884263 +1 2.0106950 +1
C 3.31643519 +1 0.7876060 +1 1.0194956 +1
C 3.99229477 +1 -0.0183384 +1 0.0467381 +1
C 3.29118768 +1 -0.7966988 +1 -0.8566599 +1
C 1.89821167 +1 -0.8357797 +1 -0.8616571 +1
C 1.21705979 +1 -0.0431698 +1 0.0513217 +1
C 1.89782620 +1 0.7747252 +1 0.9921837 +1
O -0.13853714 +1 1.5633666 +1 1.8781860 +1
N 5.41422314 +1 1.6364202 +1 2.1143023 +1
N 5.44134079 +1 -0.0214671 +1 0.0216841 +1
C 5.87283866 +1 1.0816361 +1 3.4285817 +1
C 5.93550049 +1 3.0316029 +1 1.9369678 +1
C 5.99034025 +1 -1.3878268 +1 0.1723099 +1
C 5.93999998 +1 0.6372456 +1 -1.2058171 +1
H 5.82788917 +1 1.0053437 +1 1.3165161 +1
H -0.51365647 +1 0.5311492 +1 0.7710690 +1
H 1.24738291 +1 2.8995497 +1 3.6201845 +1
H 3.70745231 +1 2.9063088 +1 3.7050582 +1
H 3.83789817 +1 -1.4089604 +1 -1.5829795 +1
H 1.36238553 +1 -1.4909733 +1 -1.5403547 +1
H 6.97050613 +1 0.9349940 +1 3.4121648 +1
H 5.60793355 +1 1.7338209 +1 4.2772793 +1
H 5.39366828 +1 0.0997766 +1 3.6030161 +1
H 7.04334372 +1 3.0233337 +1 1.9672606 +1
H 5.62226241 +1 3.4370524 +1 0.9546921 +1
H 5.56703504 +1 3.7151449 +1 2.7208212 +1
H 7.08393144 +1 -1.3260488 +1 0.3084765 +1
H 5.56460618 +1 -1.8604619 +1 1.0768508 +1
H 5.77999438 +1 -2.0558089 +1 -0.6794143 +1
H 7.04450967 +1 0.6900127 +1 -1.1636172 +1
H 5.64842925 +1 0.1311707 +1 -2.1389951 +1
H 5.56368801 +1 1.6731924 +1 -1.2464323 +1
C -1.34245651 +1 1.8860188 +1 -4.3803468 +1
C -0.63676854 +1 1.1066244 +1 -3.4269276 +1
C 0.73667355 +1 1.1414878 +1 -3.3799229 +1
C 1.48672533 +1 1.9055612 +1 -4.2753094 +1
C 0.85041771 +1 2.7030672 +1 -5.2670023 +1
C 1.52216748 +1 3.5188985 +1 -6.2321448 +1
C 0.81603816 +1 4.2847684 +1 -7.1434806 +1
C -0.57672705 +1 4.2893037 +1 -7.1749691 +1
C -1.25359012 +1 3.4939655 +1 -6.2590254 +1
C -0.56780962 +1 2.6953593 +1 -5.3055748 +1
O -2.59977082 +1 1.8771728 +1 -4.4329871 +1
O -2.58748295 +1 3.5360649 +1 -6.2940300 +1
N 2.94943310 +1 1.8919952 +1 -4.1419569 +1
N 2.97147026 +1 3.5475474 +1 -6.2379410 +1
C 3.35698646 +1 2.4167349 +1 -2.7985395 +1
C 3.51140478 +1 0.5149296 +1 -4.3418058 +1
C 3.48060889 +1 4.9194324 +1 -6.0149693 +1
C 3.50538082 +1 2.9636823 +1 -7.4885577 +1
H 3.36746076 +1 2.5471472 +1 -4.9162046 +1
H -2.98239851 +1 2.8989710 +1 -5.5426242 +1
H -1.20397720 +1 0.5070517 +1 -2.7288028 +1
H 1.25386979 +1 0.5489220 +1 -2.6146274 +1
H 1.35935768 +1 4.9156741 +1 -7.8551908 +1
H -1.11292994 +1 4.9150907 +1 -7.8812147 +1
H 4.44102247 +1 2.6398176 +1 -2.7938526 +1
H 3.13455117 +1 1.7054940 +1 -1.9835632 +1
H 2.80829135 +1 3.3515321 +1 -2.5778121 +1
H 4.61925743 +1 0.5591518 +1 -4.3342632 +1
H 3.18651182 +1 0.1057715 +1 -5.3188231 +1
H 3.18221567 +1 -0.1831537 +1 -3.5532122 +1
H 4.57067581 +1 4.8811472 +1 -5.8485534 +1
H 3.01621072 +1 5.3386975 +1 -5.1033932 +1
H 3.27851400 +1 5.6164782 +1 -6.8442196 +1
H 4.60980896 +1 2.9421112 +1 -7.4364137 +1
H 3.21591605 +1 3.5092916 +1 -8.4002349 +1
H 3.15852707 +1 1.9214712 +1 -7.5841426 +1
C -2.88066829 +1 -3.1915710 +1 3.6322649 +1
C -3.57460477 +1 -3.9758706 +1 2.6741203 +1
C -4.94795441 +1 -3.9605390 +1 2.6265655 +1
C -5.71051071 +1 -3.2205534 +1 3.5325290 +1
C -5.08597538 +1 -2.4148345 +1 4.5254032 +1
C -5.76930832 +1 -1.6136839 +1 5.4964228 +1
C -5.07556786 +1 -0.8256025 +1 6.3981714 +1
C -3.68258952 +1 -0.7838693 +1 6.4130603 +1
C -2.99454776 +1 -1.5786863 +1 5.5067689 +1
C -3.66763049 +1 -2.3967752 +1 4.5601675 +1
O -1.62405373 +1 -3.1814867 +1 3.6878437 +1
O -1.66062881 +1 -1.5128165 +1 5.5410083 +1
N -7.17369375 +1 -3.2727664 +1 3.4099049 +1
N -7.21789417 +1 -1.6334326 +1 5.5222711 +1
C -7.60719678 +1 -2.7444269 +1 2.0759661 +1
C -7.69500186 +1 -4.6674567 +1 3.5972900 +1
C -7.78741400 +1 -0.2733755 +1 5.3984418 +1
C -7.70481375 +1 -2.3259584 +1 6.7367546 +1
H -7.60115623 +1 -2.6338139 +1 4.1909226 +1
H -1.25819228 +1 -2.1574292 +1 4.8009436 +1
H -2.99849009 +1 -4.5673764 +1 1.9758184 +1
H -5.45420704 +1 -4.5515450 +1 1.8523337 +1
H -5.62680227 +1 -0.2086920 +1 7.1175305 +1
H -3.15220320 +1 -0.1277688 +1 7.0960864 +1
H -8.69953208 +1 -2.5667475 +1 2.0777671 +1
H -7.35585311 +1 -3.4298049 +1 1.2487257 +1
H -7.09808991 +1 -1.7841747 +1 1.8715869 +1
H -8.80227239 +1 -4.6629126 +1 3.5526177 +1
H -7.39197105 +1 -5.0625621 +1 4.5864896 +1
H -7.31572374 +1 -5.3591415 +1 2.8258379 +1
H -8.87951376 +1 -0.3493950 +1 5.2586824 +1
H -7.36658408 +1 0.2223281 +1 4.5037310 +1
H -7.59048655 +1 0.3806049 +1 6.2636738 +1
H -8.80954271 +1 -2.3733918 +1 6.7085266 +1
H -7.39979737 +1 -1.8485483 +1 7.6809172 +1
H -7.32873320 +1 -3.3635281 +1 6.7391901 +1
Tv 0.02772803 +1 -10.2318080 +1 0.1269703 +1
Tv -4.27566895 +1 0.0745081 +1 12.6802622 +1
Tv 9.03037162 +1 0.1365074 +1 -0.0929881 +1
Optimized PM6_D3H4 data set:
Z=4 MERS=(1,1,1) CHARGE=0 EF OUTPUT THREADS=1 PM6-D3H4 GRADIENTS
4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE) (PM6-D3H4)
O -0.40620374 +1 0.0476350 +1 0.1690082 +1
C 3.20824606 +1 -2.8864622 +1 -3.7711681 +1
C 1.83036004 +1 -2.9243054 +1 -3.8034752 +1
C 1.08889305 +1 -3.6754034 +1 -2.8827504 +1
C 1.74911644 +1 -4.4551194 +1 -1.8757123 +1
C 1.09045170 +1 -5.2819269 +1 -0.8942800 +1
C 1.82159985 +1 -6.0599065 +1 -0.0099866 +1
C 3.22053211 +1 -6.0475045 +1 -0.0050748 +1
C 3.88925477 +1 -5.2188692 +1 -0.8969919 +1
C 3.17537887 +1 -4.4285485 +1 -1.8518315 +1
O 5.20440783 +1 -3.5984122 +1 -2.7405108 +1
O 5.23949604 +1 -5.2073556 +1 -0.8372063 +1
N -0.38860329 +1 -3.6601588 +1 -2.9908734 +1
N -0.37373379 +1 -5.3032783 +1 -0.8481745 +1
C -0.85954775 +1 -4.2944518 +1 -4.2813116 +1
C -0.94290965 +1 -2.2605407 +1 -2.8491082 +1
C -0.92543115 +1 -6.6881396 +1 -1.0111386 +1
C -0.87692204 +1 -4.6487486 +1 0.4007518 +1
H -0.76728843 +1 -4.2857505 +1 -2.1518173 +1
H 5.64288988 +1 -4.5529552 +1 -1.6022133 +1
H 3.75866249 +1 -2.3081679 +1 -4.4952961 +1
H 1.31058995 +1 -2.3481660 +1 -4.5781932 +1
H 1.31198741 +1 -6.7090840 +1 0.7098246 +1
H 3.75240952 +1 -6.6913129 +1 0.6780897 +1
H -1.98877022 +1 -4.3061542 +1 -4.2788058 +1
H -0.49019899 +1 -3.7337335 +1 -5.1767115 +1
H -0.47327485 +1 -5.3487179 +1 -4.3337270 +1
H -2.07089490 +1 -2.3141879 +1 -2.7887947 +1
H -0.56628880 +1 -1.7990540 +1 -1.9024450 +1
H -0.65905926 +1 -1.6158255 +1 -3.7163581 +1
H -2.03562608 +1 -6.5912956 +1 -1.1596796 +1
H -0.47355371 +1 -7.1486913 +1 -1.9277860 +1
H -0.72216854 +1 -7.3449308 +1 -0.1296261 +1
H -1.99750193 +1 -4.6672210 +1 0.3414479 +1
H -0.53829267 +1 -5.1565150 +1 1.3363892 +1
H -0.53728653 +1 -3.5836345 +1 0.4063200 +1
C 3.93173135 +1 -3.6240623 +1 -2.8007647 +1
C 0.93026422 +1 1.5263138 +1 2.1951758 +1
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C 3.04301972 +1 2.1363428 +1 3.2294789 +1
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