121 Acetylacetone (LIWPIQ01)
(Previous) Octahydroxycyclobutane (HOCBUT)
(Back) Elements:
O 2
C 5
H 8
(Z = 8)
(Periodic Table)
(Next) alpha Resorcinol
Notes: In the crystal and in gas-phase, acetylacetone (Acac) exists as the
enol form, that is, with one >C=O and one C=C-OH. This is a difficult test for
semiempirical methods.
This system has an unsymmetrical internal hydrogen bond.
Unit Cell Parameters: a b c alpha beta gamma Volume Density Heat of Formation (Kcal/mol)
X-ray: 8.46 4.15 16.03 90.00 90.00 90.00 562.49 1.182 -8.1 calc'd using PM7
PM7: 8.23 3.98 16.12 88.38 92.80 90.71 527.64 1.260 -111.2 calc'd using PM7
PM6: 7.85 4.11 15.47 92.50 90.08 89.82 498.75 1.333 -106.5 calc'd using PM6
X-Ray PM7 PM6
For X-Ray structure, contact the CCDC: http://www.ccdc.cam.ac.uk/
Optimized PM7 data set:
MERS=(1,2,1) CCDC GNORM=4
Acetylacetone
O 0.00649106 +1 -0.06479171 +1 -0.02825843 +1
C -3.06073001 +1 -9.26314797 +1 -0.83318768 +1
C -3.60908489 +1 -7.95491310 +1 -1.27371680 +1
C -3.11789786 +1 -6.74466186 +1 -0.89145692 +1
H -2.24872832 +1 -9.11900365 +1 -0.09594985 +1
H -2.62268649 +1 -9.81163459 +1 -1.68420763 +1
H -3.82104298 +1 -9.90551924 +1 -0.36411035 +1
H -2.27197000 +1 -6.70599119 +1 -0.20768612 +1
C -3.67977027 +1 -5.49102681 +1 -1.32306255 +1
O -4.65155438 +1 -5.44597577 +1 -2.07753216 +1
C -3.05611652 +1 -4.22097792 +1 -0.82811899 +1
H -2.23220013 +1 -4.40297601 +1 -0.12247372 +1
H -2.65622427 +1 -3.63279246 +1 -1.66695834 +1
H -3.80387065 +1 -3.59724773 +1 -0.30950872 +1
O -4.65430615 +1 -8.08817114 +1 -2.09531434 +1
O 0.01379720 +1 2.56873208 +1 0.00245947 +1
C -1.58765900 +1 3.79566592 +1 1.24024113 +1
C -0.96395195 +1 2.52266342 +1 0.74933305 +1
C -1.53182939 +1 1.26894487 +1 1.17395213 +1
H -2.41005737 +1 3.61275119 +1 1.94822005 +1
H -1.98533216 +1 4.37630229 +1 0.39691733 +1
H -0.84150354 +1 4.41550850 +1 1.76275919 +1
H -2.37389372 +1 1.31055648 +1 1.86113995 +1
C -1.03939174 +1 0.05673569 +1 0.79626068 +1
C -1.58133090 +1 -1.25361654 +1 1.23043654 +1
H -2.39339441 +1 -1.11542902 +1 1.97173436 +1
H -2.02497772 +1 -1.80139869 +1 0.37936831 +1
H -0.81798229 +1 -1.89596313 +1 1.69562354 +1
O -0.43432105 +1 -5.40287677 +1 1.44155063 +1
C 1.15916212 +1 -4.21714301 +1 0.19077523 +1
C 0.61770914 +1 -5.52575294 +1 0.62798195 +1
C 1.11134828 +1 -6.73966148 +1 0.25191821 +1
H 1.97370936 +1 -4.35241936 +1 -0.54636623 +1
H 1.60558883 +1 -3.66481478 +1 1.03906788 +1
H 0.39895984 +1 -3.57254692 +1 -0.27384089 +1
H 1.94994493 +1 -6.78388692 +1 -0.44065634 +1
C 0.54319315 +1 -7.99185715 +1 0.67721675 +1
O -0.43464495 +1 -8.04257317 +1 1.42282638 +1
C 1.16793120 +1 -9.26418913 +1 0.18194031 +1
H 1.98866333 +1 -9.07699034 +1 -0.52639642 +1
H 1.56955792 +1 -9.84385916 +1 1.02505305 +1
H 0.42238167 +1 -9.88805903 +1 -0.33407948 +1
O 4.23186933 +1 -0.02946635 +1 -0.64094942 +1
C 2.63717288 +1 -1.25131972 +1 -1.89160310 +1
C 3.25975253 +1 0.01863545 +1 -1.39494077 +1
C 2.69752565 +1 1.27223226 +1 -1.82477949 +1
H 1.81340020 +1 -1.07011569 +1 -2.59767986 +1
H 2.23565132 +1 -1.84012979 +1 -1.05324837 +1
H 3.38266954 +1 -1.87819915 +1 -2.40755781 +1
H 1.85259565 +1 1.23380345 +1 -2.50979491 +1
C 3.18913476 +1 2.48279803 +1 -1.44391231 +1
O 4.23594666 +1 2.61680059 +1 -0.62441046 +1
C 2.64115733 +1 3.79059470 +1 -1.88550988 +1
H 1.83072314 +1 3.64674478 +1 -2.62463035 +1
H 2.20227517 +1 4.34063460 +1 -1.03609511 +1
H 3.40010523 +1 4.43323574 +1 -2.35621983 +1
H -4.99806159 +1 -7.16265653 +1 -2.40434493 +1
H -0.77190982 +1 -6.33144440 +1 1.74693181 +1
H 4.57480428 +1 1.69197418 +1 -0.30858151 +1
H 0.34521680 +1 0.86453035 +1 -0.32750434 +1
O 0.01234827 +1 -0.06796160 +1 -4.16190672 +1
C -3.05951271 +1 -9.26513419 +1 -4.97800286 +1
C -3.60729656 +1 -7.95750620 +1 -5.41889830 +1
C -3.11525046 +1 -6.74560993 +1 -5.03896393 +1
H -2.24810245 +1 -9.12110242 +1 -4.24000419 +1
H -2.61750239 +1 -9.81485120 +1 -5.82637152 +1
H -3.81949497 +1 -9.90716278 +1 -4.50860199 +1
H -2.27259983 +1 -6.70732863 +1 -4.35178646 +1
C -3.67822548 +1 -5.49316825 +1 -5.46682572 +1
O -4.64965167 +1 -5.44511703 +1 -6.22254046 +1
C -3.05813523 +1 -4.22257090 +1 -4.96993731 +1
H -2.23334479 +1 -4.40267489 +1 -4.26457729 +1
H -2.65789430 +1 -3.63737960 +1 -5.81082839 +1
H -3.80335498 +1 -3.59452565 +1 -4.45516567 +1
O -4.65191612 +1 -8.09104035 +1 -6.23777741 +1
O 0.01432576 +1 2.57107610 +1 -4.14018566 +1
C -1.58919808 +1 3.79296375 +1 -2.90101220 +1
C -0.96399882 +1 2.52083198 +1 -3.39568029 +1
C -1.53365025 +1 1.26858684 +1 -2.97160450 +1
H -2.40951295 +1 3.60718900 +1 -2.19237895 +1
H -1.98998938 +1 4.37359328 +1 -3.74412552 +1
H -0.84293152 +1 4.41693490 +1 -2.38570766 +1
H -2.37531772 +1 1.31190641 +1 -2.28419628 +1
C -1.03899920 +1 0.05585943 +1 -3.34642363 +1
C -1.58265716 +1 -1.25384843 +1 -2.91118654 +1
H -2.39255551 +1 -1.11860993 +1 -2.16917797 +1
H -2.02740295 +1 -1.80276281 +1 -3.76091070 +1
H -0.82129021 +1 -1.89917500 +1 -2.44707066 +1
O -0.43087211 +1 -5.40529470 +1 -2.69925474 +1
C 1.16326075 +1 -4.21793406 +1 -3.95101107 +1
C 0.61911571 +1 -5.52800513 +1 -3.51708052 +1
C 1.11269101 +1 -6.74042312 +1 -3.89392375 +1
H 1.97395612 +1 -4.35407214 +1 -4.69172890 +1
H 1.60717203 +1 -3.67049421 +1 -3.09965937 +1
H 0.40089500 +1 -3.57392629 +1 -4.41535220 +1
H 1.95481209 +1 -6.78451938 +1 -4.58038386 +1
C 0.54382492 +1 -7.99316176 +1 -3.46746704 +1
O -0.43426070 +1 -8.03974612 +1 -2.72229655 +1
C 1.16992736 +1 -9.26504265 +1 -3.96011168 +1
H 1.98965025 +1 -9.07839828 +1 -4.66935721 +1
H 1.56916689 +1 -9.84586330 +1 -3.11714382 +1
H 0.42202878 +1 -9.88504786 +1 -4.48017379 +1
O 4.23020734 +1 -0.02484734 +1 -4.78297820 +1
C 2.63972916 +1 -1.25322664 +1 -6.03296363 +1
C 3.25988094 +1 0.01863680 +1 -5.54035725 +1
C 2.69869729 +1 1.27224314 +1 -5.97126114 +1
H 1.81488170 +1 -1.07609843 +1 -6.73910181 +1
H 2.24010638 +1 -1.84044383 +1 -5.19393597 +1
H 3.38578502 +1 -1.87492102 +1 -6.55516113 +1
H 1.85275094 +1 1.23592816 +1 -6.65586432 +1
C 3.18882972 +1 2.48263472 +1 -5.58887311 +1
O 4.22966471 +1 2.61543425 +1 -4.76055085 +1
C 2.64187207 +1 3.79088481 +1 -6.03009252 +1
H 1.82869974 +1 3.64318349 +1 -6.76692531 +1
H 2.20289820 +1 4.33982918 +1 -5.18020349 +1
H 3.40296314 +1 4.43160654 +1 -6.49967434 +1
H -4.99391423 +1 -7.16308347 +1 -6.54946411 +1
H -0.77160276 +1 -6.33456858 +1 -2.40111203 +1
H 4.57065218 +1 1.68908715 +1 -4.44991274 +1
H 0.34779437 +1 0.86040341 +1 -4.46897902 +1
Tv -8.22225778 +1 -0.40751248 +1 0.01926982 +1
Tv 0.08787148 +1 -0.16974594 +1 -7.96079751 +1
Tv -0.01110783 +1 16.10443817 +1 -0.79991416 +1
Optimized PM6 data set:
MERS=(1,2,1) GNORM=5 PM6
Acetylacetone
O 0.36256992 +1 0.04985710 +1 0.14949240 +1
C -2.82914105 +1 -9.08442520 +1 -1.09563040 +1
C -3.48144392 +1 -7.77772340 +1 -1.32531550 +1
C -2.97664180 +1 -6.57146930 +1 -0.92764280 +1
H -2.40332613 +1 -9.14754450 +1 -0.07591390 +1
H -1.96059981 +1 -9.19650310 +1 -1.78486540 +1
H -3.50076983 +1 -9.94676760 +1 -1.25788210 +1
H -2.04166975 +1 -6.54999330 +1 -0.36057020 +1
C -3.62683399 +1 -5.32070170 +1 -1.20446520 +1
O -4.72712216 +1 -5.28372980 +1 -1.78550110 +1
C -2.94037845 +1 -4.05825580 +1 -0.79918930 +1
H -2.72503471 +1 -4.04903300 +1 0.28234030 +1
H -1.96521189 +1 -3.96679610 +1 -1.30772740 +1
H -3.53975494 +1 -3.15926610 +1 -1.03584880 +1
O -4.64509425 +1 -7.89811970 +1 -1.99409070 +1
O 0.31277354 +1 2.66535240 +1 0.35117920 +1
C -1.56183500 +1 3.80581200 +1 1.27385800 +1
C -0.80033518 +1 2.57699060 +1 0.90147160 +1
C -1.39219173 +1 1.29624720 +1 1.17186940 +1
H -1.82201305 +1 3.80649320 +1 2.34578120 +1
H -2.51983112 +1 3.84749400 +1 0.72682200 +1
H -0.99691041 +1 4.73157370 +1 1.05644230 +1
H -2.33940812 +1 1.27310840 +1 1.71871970 +1
C -0.81938336 +1 0.11417550 +1 0.79387950 +1
C -1.40848113 +1 -1.22253050 +1 1.02020150 +1
H -1.83702098 +1 -1.30470790 +1 2.03826360 +1
H -2.26824756 +1 -1.37713790 +1 0.32873260 +1
H -0.69571045 +1 -2.05172770 +1 0.86256960 +1
O -0.76918875 +1 -5.28285300 +1 1.28406490 +1
C 0.98973221 +1 -4.00664660 +1 0.39652190 +1
C 0.40494870 +1 -5.34463720 +1 0.62629580 +1
C 0.97477670 +1 -6.52569750 +1 0.23936010 +1
H 1.41172271 +1 -3.92231500 +1 -0.62321560 +1
H 1.85332887 +1 -3.85029340 +1 1.08375820 +1
H 0.27598022 +1 -3.17929970 +1 0.55974780 +1
H 1.91562822 +1 -6.50166210 +1 -0.31756110 +1
C 0.38435495 +1 -7.80639160 +1 0.51253650 +1
O -0.72364165 +1 -7.89397150 +1 1.07306320 +1
C 1.14020519 +1 -9.03597760 +1 0.13131630 +1
H 1.39687465 +1 -9.03300140 +1 -0.94112290 +1
H 2.09992313 +1 -9.08348450 +1 0.67545620 +1
H 0.57334064 +1 -9.96101960 +1 0.34685990 +1
O 4.30902194 +1 -0.10645300 +1 -0.93228060 +1
C 2.52371516 +1 -1.33553020 +1 -1.91598990 +1
C 3.20842865 +1 -0.07156970 +1 -1.51294580 +1
C 2.55755638 +1 1.17827940 +1 -1.79205260 +1
H 2.31636055 +1 -1.35033140 +1 -2.99900790 +1
H 1.54429090 +1 -1.42338000 +1 -1.41506140 +1
H 3.12002062 +1 -2.23415930 +1 -1.67000320 +1
H 1.62305231 +1 1.15558400 +1 -2.35986290 +1
C 3.06146938 +1 2.38528180 +1 -1.39564450 +1
O 4.22465747 +1 2.50687980 +1 -0.72608430 +1
C 2.40919230 +1 3.69158320 +1 -1.62747630 +1
H 1.98672369 +1 3.75431500 +1 -2.64868840 +1
H 1.53781071 +1 3.80334640 +1 -0.94187550 +1
H 3.07979177 +1 4.55444930 +1 -1.46312780 +1
H -5.09433148 +1 -6.95837570 +1 -2.19845630 +1
H -1.17211895 +1 -6.24447470 +1 1.48564810 +1
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H 0.76953348 +1 1.01044430 +1 -0.04685690 +1
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