154 4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)

(Previous)    N N-2 6-Tetramethyl-4-nitroaniline (FOCVOI)
(Back)          Elements: O 2 C 14 N 2 H 18 (Z = 4)     (Periodic Table)
(Next)          Hydroquinone bis(aniline) (HIBFUT)
This system is related to the "proton sponge", 1,8-bis(dimethylamino)-
naphthalene. In the solid state, it exists as the Zwitterion.
                      Unit Cell Parameters:       a      b      c   alpha   beta  gamma   Volume  Density       Heat of Formation (Kcal/mol)
                                     X-ray:    10.65  13.77   9.32 106.95  90.00  90.00   1308.18  1.251           -5.0 calc'd using PM7
                                       PM7:    10.66  14.20   9.14 104.86  89.11  91.82   1336.96  1.224          -82.8 calc'd using PM7
                                       PM6:    10.34  13.75   8.90 107.67  90.25  90.09   1205.71  1.357          -71.0 calc'd using PM6
                                  X-Ray                                             PM7                                            PM6
 For X-Ray structure, contact the CCDC: http://www.ccdc.cam.ac.uk/

  Optimized PM7 data set:
 MERS=(1,1,1) CCDC GNORM=4 Z=4
 4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)

  O     0.01186590 +1  -0.02199505 +1  -0.00848172 +1
  C     3.17545109 +1  -2.90403795 +1  -3.69860242 +1
  C     1.80334120 +1  -2.94776622 +1  -3.81249275 +1
  C     1.02159202 +1  -3.73063265 +1  -2.95988027 +1
  C     1.61833906 +1  -4.53747117 +1  -1.94749537 +1
  C     0.90251089 +1  -5.36949886 +1  -1.02319010 +1
  C     1.56331356 +1  -6.15432365 +1  -0.09374772 +1
  C     2.95416221 +1  -6.14597062 +1   0.01234086 +1
  C     3.67063185 +1  -5.33683634 +1  -0.86229164 +1
  C     3.03019925 +1  -4.52844455 +1  -1.84362738 +1
  O     5.08969645 +1  -3.68149486 +1  -2.60301353 +1
  O     5.00206208 +1  -5.35915355 +1  -0.76294997 +1
  N    -0.43964935 +1  -3.73378812 +1  -3.09518730 +1
  N    -0.54832094 +1  -5.35948459 +1  -1.06507525 +1
  C    -0.88914042 +1  -4.35117851 +1  -4.38256143 +1
  C    -1.02647026 +1  -2.36842321 +1  -2.92309393 +1
  C    -1.11869622 +1  -6.68770437 +1  -1.38496973 +1
  C    -1.11975123 +1  -4.78654142 +1   0.17552932 +1
  H    -0.83699592 +1  -4.38823434 +1  -2.25391208 +1
  H     5.41409940 +1  -4.69703982 +1  -1.48890705 +1
  H     3.77960981 +1  -2.28454977 +1  -4.34898688 +1
  H     1.31736929 +1  -2.35419537 +1  -4.59575721 +1
  H     0.98699948 +1  -6.80511861 +1   0.57441073 +1
  H     3.45855200 +1  -6.77227034 +1   0.74115428 +1
  H    -1.99126081 +1  -4.46807949 +1  -4.36894338 +1
  H    -0.60754346 +1  -3.75281115 +1  -5.26117476 +1
  H    -0.44301140 +1  -5.35783548 +1  -4.49698306 +1
  H    -2.13462016 +1  -2.43800314 +1  -2.92369058 +1
  H    -0.70938923 +1  -1.94247912 +1  -1.95244489 +1
  H    -0.72830047 +1  -1.67472328 +1  -3.72224289 +1
  H    -2.20253944 +1  -6.57694650 +1  -1.57546362 +1
  H    -0.65460742 +1  -7.07883917 +1  -2.30945997 +1
  H    -0.97140380 +1  -7.43787957 +1  -0.59411334 +1
  H    -2.21339402 +1  -4.66732261 +1   0.05342399 +1
  H    -0.92962589 +1  -5.39702858 +1   1.07021879 +1
  H    -0.68946511 +1  -3.78449938 +1   0.34800184 +1
  C     3.83601272 +1  -3.69284410 +1  -2.71968436 +1
  C     1.17071777 +1   1.63123318 +1   1.95551894 +1
  C     1.83224185 +1   2.41457255 +1   2.93957646 +1
  C     3.20510787 +1   2.37364015 +1   3.05091256 +1
  C     3.98819030 +1   1.59403073 +1   2.19671272 +1
  C     3.38922468 +1   0.78447687 +1   1.18683585 +1
  C     4.10262354 +1  -0.04972907 +1   0.26523514 +1
  C     3.44675751 +1  -0.83349564 +1  -0.66829805 +1
  C     2.05630549 +1  -0.82382483 +1  -0.77614159 +1
  C     1.34154376 +1  -0.01332612 +1   0.09965247 +1
  C     1.97854770 +1   0.79678629 +1   1.08008196 +1
  O    -0.08218806 +1   1.65642003 +1   1.83030575 +1
  N     5.44892447 +1   1.58397751 +1   2.33162486 +1
  N     5.55232315 +1  -0.04149701 +1   0.31568324 +1
  C     5.90067488 +1   0.96794149 +1   3.61869723 +1
  C     6.04604001 +1   2.94334731 +1   2.15630646 +1
  C     6.12134239 +1  -1.37338762 +1   0.62403329 +1
  C     6.11954747 +1   0.53904042 +1  -0.91847687 +1
  H     5.84313292 +1   0.92063930 +1   1.48528085 +1
  H    -0.40418736 +1   0.63592050 +1   0.72021955 +1
  H     1.22194639 +1   3.02046573 +1   3.59733367 +1
  H     3.69187156 +1   2.97074694 +1   3.83015624 +1
  H     4.02405646 +1  -1.48457097 +1  -1.33552359 +1
  H     1.55180701 +1  -1.44949489 +1  -1.50667807 +1
  H     7.00437224 +1   0.84948707 +1   3.60018107 +1
  H     5.62100253 +1   1.56855936 +1   4.49426914 +1
  H     5.45499352 +1  -0.03709017 +1   3.73339228 +1
  H     7.15277147 +1   2.85939467 +1   2.15276801 +1
  H     5.72854090 +1   3.37341783 +1   1.18647942 +1
  H     5.74998341 +1   3.63849171 +1   2.95613543 +1
  H     7.20675286 +1  -1.27359886 +1   0.81090650 +1
  H     5.65849685 +1  -1.76434511 +1   1.54752387 +1
  H     5.97209358 +1  -2.11429487 +1  -0.17486548 +1
  H     7.21397485 +1   0.65744742 +1  -0.79004153 +1
  H     5.92464096 +1  -0.06744036 +1  -1.81956508 +1
  H     5.69215234 +1   1.53984462 +1  -1.09934261 +1
  C    -1.48006277 +1   1.95534807 +1  -4.64136206 +1
  C    -0.81159728 +1   1.16361534 +1  -3.67326564 +1
  C     0.55818548 +1   1.21023421 +1  -3.54712816 +1
  C     1.33817283 +1   1.99631659 +1  -4.39470245 +1
  C     0.73888094 +1   2.80114144 +1  -5.40751391 +1
  C     1.45420076 +1   3.63235716 +1  -6.32944116 +1
  C     0.79243315 +1   4.41863813 +1  -7.25683402 +1
  C    -0.59781830 +1   4.41444892 +1  -7.36052819 +1
  C    -1.31563836 +1   3.60213195 +1  -6.49054966 +1
  C    -0.67328486 +1   2.79283046 +1  -5.51355749 +1
  O    -2.73438758 +1   1.94900733 +1  -4.74911275 +1
  O    -2.64665815 +1   3.62073007 +1  -6.59327873 +1
  N     2.79800559 +1   1.99928236 +1  -4.25795603 +1
  N     2.90544805 +1   3.62207062 +1  -6.28917430 +1
  C     3.24583720 +1   2.61594193 +1  -2.97005988 +1
  C     3.38319625 +1   0.63314411 +1  -4.42987221 +1
  C     3.47494201 +1   4.95053151 +1  -5.96921207 +1
  C     3.47681733 +1   3.05080353 +1  -7.53135686 +1
  H     3.19629197 +1   2.65436682 +1  -5.09944448 +1
  H    -3.05980030 +1   2.95912744 +1  -5.86555546 +1
  H    -1.40523419 +1   0.52729369 +1  -3.03502478 +1
  H     1.03782250 +1   0.61566177 +1  -2.75894797 +1
  H     1.37036663 +1   5.06583233 +1  -7.92426816 +1
  H    -1.09802838 +1   5.03293116 +1  -8.09788016 +1
  H     4.34783582 +1   2.73203626 +1  -2.98320569 +1
  H     2.96509799 +1   2.01596745 +1  -2.09253599 +1
  H     2.79886847 +1   3.62198412 +1  -2.85582049 +1
  H     4.49142523 +1   0.70238773 +1  -4.42866229 +1
  H     3.06821669 +1   0.21052125 +1  -5.40032598 +1
  H     3.08479521 +1  -0.06045801 +1  -3.62943604 +1
  H     4.55890356 +1   4.84063441 +1  -5.77861632 +1
  H     3.00942666 +1   5.34298567 +1  -5.04591416 +1
  H     3.32904041 +1   5.69864084 +1  -6.76267071 +1
  H     4.57043176 +1   2.93275002 +1  -7.41077916 +1
  H     3.28793636 +1   3.66427020 +1  -8.42407390 +1
  H     3.04545356 +1   2.04950679 +1  -7.70294872 +1
  C    -2.83064821 +1  -3.36292519 +1   3.86349620 +1
  C    -3.49298495 +1  -4.14764260 +1   2.88235197 +1
  C    -4.86566629 +1  -4.10731502 +1   2.77031290 +1
  C    -5.64886587 +1  -3.32733497 +1   3.62402867 +1
  C    -5.05083902 +1  -2.51945480 +1   4.63580584 +1
  C    -5.76635790 +1  -1.68866943 +1   5.56136943 +1
  C    -5.10697125 +1  -0.90149307 +1   6.49085932 +1
  C    -3.71583271 +1  -0.90856124 +1   6.59731643 +1
  C    -3.00136770 +1  -1.72027644 +1   5.72160993 +1
  C    -3.63925532 +1  -2.52870366 +1   4.73963966 +1
  O    -1.57753021 +1  -3.38808716 +1   3.98692159 +1
  O    -1.67179225 +1  -1.71273354 +1   5.82809189 +1
  N    -7.10971272 +1  -3.31908484 +1   3.48914414 +1
  N    -7.21776885 +1  -1.69738413 +1   5.51806390 +1
  C    -7.55987951 +1  -2.70404720 +1   2.20093465 +1
  C    -7.70742014 +1  -4.67870420 +1   3.66344772 +1
  C    -7.78225373 +1  -0.36575408 +1   5.20011482 +1
  C    -7.79038585 +1  -2.27147678 +1   6.75776590 +1
  H    -7.50481287 +1  -2.66021686 +1   4.33416080 +1
  H    -1.25466544 +1  -2.36988471 +1   5.10046775 +1
  H    -2.88454736 +1  -4.75897150 +1   2.22870718 +1
  H    -5.35166593 +1  -4.70558169 +1   1.99002047 +1
  H    -5.68282407 +1  -0.25028716 +1   7.15678450 +1
  H    -3.20871571 +1  -0.28676745 +1   7.32663251 +1
  H    -8.66316497 +1  -2.58569580 +1   2.21854137 +1
  H    -7.28065830 +1  -3.30696345 +1   1.32530957 +1
  H    -7.11309143 +1  -1.69980734 +1   2.08483794 +1
  H    -8.81373757 +1  -4.59417780 +1   3.66690091 +1
  H    -7.39448724 +1  -5.10817163 +1   4.63574614 +1
  H    -7.41018224 +1  -5.37347581 +1   2.86382453 +1
  H    -8.86720828 +1  -0.46351596 +1   5.01012954 +1
  H    -7.31814120 +1   0.02231213 +1   4.27642207 +1
  H    -7.63667521 +1   0.37852486 +1   5.99539561 +1
  H    -8.88471715 +1  -2.38349712 +1   6.63806349 +1
  H    -7.60196788 +1  -1.66308951 +1   7.65522944 +1
  H    -7.36253483 +1  -3.27495331 +1   6.92902175 +1
 Tv    -0.10076286 +1 -10.66289965 +1  -0.07810567 +1 
 Tv    -4.30291566 +1   0.39379763 +1  13.53113213 +1 
 Tv     9.12272899 +1  -0.23191855 +1   0.44869786 +1 
 

  Optimized PM6 data set:
 Z=4 MERS=(1,1,1) GNORM=5 PM6
 4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)

  O    -0.40091046 +1   0.04647560 +1   0.16853010 +1
  C     3.21505255 +1  -2.88186360 +1  -3.78020910 +1
  C     1.83626381 +1  -2.92088540 +1  -3.80477850 +1
  C     1.09423061 +1  -3.67298390 +1  -2.88099900 +1
  C     1.75111646 +1  -4.45453670 +1  -1.87506760 +1
  C     1.09439873 +1  -5.28197310 +1  -0.89336760 +1
  C     1.82692563 +1  -6.06111140 +1  -0.00699810 +1
  C     3.22645915 +1  -6.05278250 +1   0.00028090 +1
  C     3.88806181 +1  -5.21990280 +1  -0.89705190 +1
  C     3.17676823 +1  -4.42749670 +1  -1.85224690 +1
  O     5.20607793 +1  -3.59968700 +1  -2.73314290 +1
  O     5.23445927 +1  -5.20748280 +1  -0.83595490 +1
  N    -0.38032656 +1  -3.66429350 +1  -2.98328840 +1
  N    -0.37117787 +1  -5.29378120 +1  -0.85708990 +1
  C    -0.85666625 +1  -4.28885810 +1  -4.27103710 +1
  C    -0.93532613 +1  -2.26875490 +1  -2.84227180 +1
  C    -0.92176042 +1  -6.67642020 +1  -1.01001930 +1
  C    -0.88008169 +1  -4.65125220 +1   0.39446380 +1
  H    -0.78156399 +1  -4.28773250 +1  -2.14795350 +1
  H     5.64750974 +1  -4.54876360 +1  -1.60200800 +1
  H     3.77409868 +1  -2.31879310 +1  -4.52517160 +1
  H     1.30837318 +1  -2.34469970 +1  -4.57612930 +1
  H     1.31014838 +1  -6.70726580 +1   0.71109740 +1
  H     3.78888669 +1  -6.68845890 +1   0.68343330 +1
  H    -1.96699606 +1  -4.30869050 +1  -4.29102360 +1
  H    -0.50265451 +1  -3.75306830 +1  -5.16675500 +1
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  H    -2.04657962 +1  -2.30251010 +1  -2.78170670 +1
  H    -0.54337431 +1  -1.78974380 +1  -1.92040820 +1
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  H    -2.01676694 +1  -6.60604720 +1  -1.15610850 +1
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  H    -0.73141259 +1  -7.34020410 +1  -0.14961650 +1
  H    -1.99267464 +1  -4.65848490 +1   0.39100290 +1
  H    -0.55060411 +1  -5.13779420 +1   1.32488290 +1
  H    -0.55364062 +1  -3.60006520 +1   0.42547780 +1
  C     3.93421077 +1  -3.62231970 +1  -2.80258730 +1
  C     0.92894348 +1   1.52875740 +1   2.19578050 +1
  C     1.66002720 +1   2.20692660 +1   3.20842460 +1
  C     3.03818926 +1   2.13778840 +1   3.23231530 +1
  C     3.76646048 +1   1.42118250 +1   2.27005480 +1
  C     3.09459139 +1   0.69293580 +1   1.23488600 +1
  C     3.73431042 +1  -0.11035330 +1   0.22148720 +1
  C     2.98906886 +1  -0.85094580 +1  -0.68538430 +1
  C     1.58931341 +1  -0.81570360 +1  -0.69348790 +1
  C     0.94494362 +1   0.00386590 +1   0.22895200 +1
  C     1.67021409 +1   0.74821770 +1   1.21266550 +1
  O    -0.34222470 +1   1.58133280 +1   2.12392430 +1
  N     5.24208340 +1   1.40968150 +1   2.36034470 +1
  N     5.19901052 +1  -0.13069030 +1   0.17292450 +1
  C     5.72126695 +1   0.71099540 +1   3.60740070 +1
  C     5.81428664 +1   2.80304970 +1   2.28439900 +1
  C     5.74225678 +1  -1.51977200 +1   0.28526020 +1
  C     5.69506903 +1   0.54440980 +1  -1.06599250 +1
  H     5.62907621 +1   0.82599070 +1   1.48916250 +1
  H    -0.80080817 +1   0.68867250 +1   0.95545380 +1
  H     1.11100805 +1   2.74910010 +1   3.97637840 +1
  H     3.57731784 +1   2.66000740 +1   4.03371670 +1
  H     3.49499034 +1  -1.48737230 +1  -1.42008870 +1
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  H     6.83262753 +1   0.68661380 +1   3.62368880 +1
  H     5.36972927 +1   1.19258030 +1   4.53451940 +1
  H     5.34949417 +1  -0.33177690 +1   3.62064490 +1
  H     6.92558348 +1   2.75978490 +1   2.24214640 +1
  H     5.44636682 +1   3.31965030 +1   1.37125490 +1
  H     5.53783603 +1   3.42701050 +1   3.15031900 +1
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  H     5.38048701 +1   1.59995410 +1  -1.05797540 +1
  C    -1.34083800 +1   1.91074810 +1  -4.43478890 +1
  C    -0.61803639 +1   1.17570180 +1  -3.45613260 +1
  C     0.76005861 +1   1.22145610 +1  -3.43066260 +1
  C     1.49773636 +1   1.97255680 +1  -4.35840750 +1
  C     0.83809206 +1   2.74769940 +1  -5.36692770 +1
  C     1.49146991 +1   3.57623700 +1  -6.35027000 +1
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  O    -2.64825668 +1   3.49336500 +1  -6.39879000 +1
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  C     3.47591429 +1   2.96497990 +1  -7.63654810 +1
  H     3.37046222 +1   2.59215900 +1  -5.09412750 +1
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  C    -2.83159796 +1  -3.31769440 +1   3.49156780 +1
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  O    -1.48202606 +1  -1.85206480 +1   5.51952090 +1
  N    -7.14434316 +1  -3.18231450 +1   3.35692670 +1
  N    -7.08117773 +1  -1.63432610 +1   5.53915980 +1
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