154 4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)
(Previous) N N-2 6-Tetramethyl-4-nitroaniline (FOCVOI)
(Back) Elements:
O 2
C 14
N 2
H 18
(Z = 4)
(Periodic Table)
(Next) Hydroquinone bis(aniline) (HIBFUT)
This system is related to the "proton sponge", 1,8-bis(dimethylamino)-
naphthalene. In the solid state, it exists as the Zwitterion.
Unit Cell Parameters: a b c alpha beta gamma Volume Density Heat of Formation (Kcal/mol)
X-ray: 10.65 13.77 9.32 106.95 90.00 90.00 1308.18 1.251 -5.0 calc'd using PM7
PM7: 10.66 14.20 9.14 104.86 89.11 91.82 1336.96 1.224 -82.8 calc'd using PM7
PM6: 10.34 13.75 8.90 107.67 90.25 90.09 1205.71 1.357 -71.0 calc'd using PM6
X-Ray PM7 PM6
For X-Ray structure, contact the CCDC: http://www.ccdc.cam.ac.uk/
Optimized PM7 data set:
MERS=(1,1,1) CCDC GNORM=4 Z=4
4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)
O 0.01186590 +1 -0.02199505 +1 -0.00848172 +1
C 3.17545109 +1 -2.90403795 +1 -3.69860242 +1
C 1.80334120 +1 -2.94776622 +1 -3.81249275 +1
C 1.02159202 +1 -3.73063265 +1 -2.95988027 +1
C 1.61833906 +1 -4.53747117 +1 -1.94749537 +1
C 0.90251089 +1 -5.36949886 +1 -1.02319010 +1
C 1.56331356 +1 -6.15432365 +1 -0.09374772 +1
C 2.95416221 +1 -6.14597062 +1 0.01234086 +1
C 3.67063185 +1 -5.33683634 +1 -0.86229164 +1
C 3.03019925 +1 -4.52844455 +1 -1.84362738 +1
O 5.08969645 +1 -3.68149486 +1 -2.60301353 +1
O 5.00206208 +1 -5.35915355 +1 -0.76294997 +1
N -0.43964935 +1 -3.73378812 +1 -3.09518730 +1
N -0.54832094 +1 -5.35948459 +1 -1.06507525 +1
C -0.88914042 +1 -4.35117851 +1 -4.38256143 +1
C -1.02647026 +1 -2.36842321 +1 -2.92309393 +1
C -1.11869622 +1 -6.68770437 +1 -1.38496973 +1
C -1.11975123 +1 -4.78654142 +1 0.17552932 +1
H -0.83699592 +1 -4.38823434 +1 -2.25391208 +1
H 5.41409940 +1 -4.69703982 +1 -1.48890705 +1
H 3.77960981 +1 -2.28454977 +1 -4.34898688 +1
H 1.31736929 +1 -2.35419537 +1 -4.59575721 +1
H 0.98699948 +1 -6.80511861 +1 0.57441073 +1
H 3.45855200 +1 -6.77227034 +1 0.74115428 +1
H -1.99126081 +1 -4.46807949 +1 -4.36894338 +1
H -0.60754346 +1 -3.75281115 +1 -5.26117476 +1
H -0.44301140 +1 -5.35783548 +1 -4.49698306 +1
H -2.13462016 +1 -2.43800314 +1 -2.92369058 +1
H -0.70938923 +1 -1.94247912 +1 -1.95244489 +1
H -0.72830047 +1 -1.67472328 +1 -3.72224289 +1
H -2.20253944 +1 -6.57694650 +1 -1.57546362 +1
H -0.65460742 +1 -7.07883917 +1 -2.30945997 +1
H -0.97140380 +1 -7.43787957 +1 -0.59411334 +1
H -2.21339402 +1 -4.66732261 +1 0.05342399 +1
H -0.92962589 +1 -5.39702858 +1 1.07021879 +1
H -0.68946511 +1 -3.78449938 +1 0.34800184 +1
C 3.83601272 +1 -3.69284410 +1 -2.71968436 +1
C 1.17071777 +1 1.63123318 +1 1.95551894 +1
C 1.83224185 +1 2.41457255 +1 2.93957646 +1
C 3.20510787 +1 2.37364015 +1 3.05091256 +1
C 3.98819030 +1 1.59403073 +1 2.19671272 +1
C 3.38922468 +1 0.78447687 +1 1.18683585 +1
C 4.10262354 +1 -0.04972907 +1 0.26523514 +1
C 3.44675751 +1 -0.83349564 +1 -0.66829805 +1
C 2.05630549 +1 -0.82382483 +1 -0.77614159 +1
C 1.34154376 +1 -0.01332612 +1 0.09965247 +1
C 1.97854770 +1 0.79678629 +1 1.08008196 +1
O -0.08218806 +1 1.65642003 +1 1.83030575 +1
N 5.44892447 +1 1.58397751 +1 2.33162486 +1
N 5.55232315 +1 -0.04149701 +1 0.31568324 +1
C 5.90067488 +1 0.96794149 +1 3.61869723 +1
C 6.04604001 +1 2.94334731 +1 2.15630646 +1
C 6.12134239 +1 -1.37338762 +1 0.62403329 +1
C 6.11954747 +1 0.53904042 +1 -0.91847687 +1
H 5.84313292 +1 0.92063930 +1 1.48528085 +1
H -0.40418736 +1 0.63592050 +1 0.72021955 +1
H 1.22194639 +1 3.02046573 +1 3.59733367 +1
H 3.69187156 +1 2.97074694 +1 3.83015624 +1
H 4.02405646 +1 -1.48457097 +1 -1.33552359 +1
H 1.55180701 +1 -1.44949489 +1 -1.50667807 +1
H 7.00437224 +1 0.84948707 +1 3.60018107 +1
H 5.62100253 +1 1.56855936 +1 4.49426914 +1
H 5.45499352 +1 -0.03709017 +1 3.73339228 +1
H 7.15277147 +1 2.85939467 +1 2.15276801 +1
H 5.72854090 +1 3.37341783 +1 1.18647942 +1
H 5.74998341 +1 3.63849171 +1 2.95613543 +1
H 7.20675286 +1 -1.27359886 +1 0.81090650 +1
H 5.65849685 +1 -1.76434511 +1 1.54752387 +1
H 5.97209358 +1 -2.11429487 +1 -0.17486548 +1
H 7.21397485 +1 0.65744742 +1 -0.79004153 +1
H 5.92464096 +1 -0.06744036 +1 -1.81956508 +1
H 5.69215234 +1 1.53984462 +1 -1.09934261 +1
C -1.48006277 +1 1.95534807 +1 -4.64136206 +1
C -0.81159728 +1 1.16361534 +1 -3.67326564 +1
C 0.55818548 +1 1.21023421 +1 -3.54712816 +1
C 1.33817283 +1 1.99631659 +1 -4.39470245 +1
C 0.73888094 +1 2.80114144 +1 -5.40751391 +1
C 1.45420076 +1 3.63235716 +1 -6.32944116 +1
C 0.79243315 +1 4.41863813 +1 -7.25683402 +1
C -0.59781830 +1 4.41444892 +1 -7.36052819 +1
C -1.31563836 +1 3.60213195 +1 -6.49054966 +1
C -0.67328486 +1 2.79283046 +1 -5.51355749 +1
O -2.73438758 +1 1.94900733 +1 -4.74911275 +1
O -2.64665815 +1 3.62073007 +1 -6.59327873 +1
N 2.79800559 +1 1.99928236 +1 -4.25795603 +1
N 2.90544805 +1 3.62207062 +1 -6.28917430 +1
C 3.24583720 +1 2.61594193 +1 -2.97005988 +1
C 3.38319625 +1 0.63314411 +1 -4.42987221 +1
C 3.47494201 +1 4.95053151 +1 -5.96921207 +1
C 3.47681733 +1 3.05080353 +1 -7.53135686 +1
H 3.19629197 +1 2.65436682 +1 -5.09944448 +1
H -3.05980030 +1 2.95912744 +1 -5.86555546 +1
H -1.40523419 +1 0.52729369 +1 -3.03502478 +1
H 1.03782250 +1 0.61566177 +1 -2.75894797 +1
H 1.37036663 +1 5.06583233 +1 -7.92426816 +1
H -1.09802838 +1 5.03293116 +1 -8.09788016 +1
H 4.34783582 +1 2.73203626 +1 -2.98320569 +1
H 2.96509799 +1 2.01596745 +1 -2.09253599 +1
H 2.79886847 +1 3.62198412 +1 -2.85582049 +1
H 4.49142523 +1 0.70238773 +1 -4.42866229 +1
H 3.06821669 +1 0.21052125 +1 -5.40032598 +1
H 3.08479521 +1 -0.06045801 +1 -3.62943604 +1
H 4.55890356 +1 4.84063441 +1 -5.77861632 +1
H 3.00942666 +1 5.34298567 +1 -5.04591416 +1
H 3.32904041 +1 5.69864084 +1 -6.76267071 +1
H 4.57043176 +1 2.93275002 +1 -7.41077916 +1
H 3.28793636 +1 3.66427020 +1 -8.42407390 +1
H 3.04545356 +1 2.04950679 +1 -7.70294872 +1
C -2.83064821 +1 -3.36292519 +1 3.86349620 +1
C -3.49298495 +1 -4.14764260 +1 2.88235197 +1
C -4.86566629 +1 -4.10731502 +1 2.77031290 +1
C -5.64886587 +1 -3.32733497 +1 3.62402867 +1
C -5.05083902 +1 -2.51945480 +1 4.63580584 +1
C -5.76635790 +1 -1.68866943 +1 5.56136943 +1
C -5.10697125 +1 -0.90149307 +1 6.49085932 +1
C -3.71583271 +1 -0.90856124 +1 6.59731643 +1
C -3.00136770 +1 -1.72027644 +1 5.72160993 +1
C -3.63925532 +1 -2.52870366 +1 4.73963966 +1
O -1.57753021 +1 -3.38808716 +1 3.98692159 +1
O -1.67179225 +1 -1.71273354 +1 5.82809189 +1
N -7.10971272 +1 -3.31908484 +1 3.48914414 +1
N -7.21776885 +1 -1.69738413 +1 5.51806390 +1
C -7.55987951 +1 -2.70404720 +1 2.20093465 +1
C -7.70742014 +1 -4.67870420 +1 3.66344772 +1
C -7.78225373 +1 -0.36575408 +1 5.20011482 +1
C -7.79038585 +1 -2.27147678 +1 6.75776590 +1
H -7.50481287 +1 -2.66021686 +1 4.33416080 +1
H -1.25466544 +1 -2.36988471 +1 5.10046775 +1
H -2.88454736 +1 -4.75897150 +1 2.22870718 +1
H -5.35166593 +1 -4.70558169 +1 1.99002047 +1
H -5.68282407 +1 -0.25028716 +1 7.15678450 +1
H -3.20871571 +1 -0.28676745 +1 7.32663251 +1
H -8.66316497 +1 -2.58569580 +1 2.21854137 +1
H -7.28065830 +1 -3.30696345 +1 1.32530957 +1
H -7.11309143 +1 -1.69980734 +1 2.08483794 +1
H -8.81373757 +1 -4.59417780 +1 3.66690091 +1
H -7.39448724 +1 -5.10817163 +1 4.63574614 +1
H -7.41018224 +1 -5.37347581 +1 2.86382453 +1
H -8.86720828 +1 -0.46351596 +1 5.01012954 +1
H -7.31814120 +1 0.02231213 +1 4.27642207 +1
H -7.63667521 +1 0.37852486 +1 5.99539561 +1
H -8.88471715 +1 -2.38349712 +1 6.63806349 +1
H -7.60196788 +1 -1.66308951 +1 7.65522944 +1
H -7.36253483 +1 -3.27495331 +1 6.92902175 +1
Tv -0.10076286 +1 -10.66289965 +1 -0.07810567 +1
Tv -4.30291566 +1 0.39379763 +1 13.53113213 +1
Tv 9.12272899 +1 -0.23191855 +1 0.44869786 +1
Optimized PM6 data set:
Z=4 MERS=(1,1,1) GNORM=5 PM6
4,5-bis(Dimethylamino)-1,8-dihydroxynaphthalene (RISBIE)
O -0.40091046 +1 0.04647560 +1 0.16853010 +1
C 3.21505255 +1 -2.88186360 +1 -3.78020910 +1
C 1.83626381 +1 -2.92088540 +1 -3.80477850 +1
C 1.09423061 +1 -3.67298390 +1 -2.88099900 +1
C 1.75111646 +1 -4.45453670 +1 -1.87506760 +1
C 1.09439873 +1 -5.28197310 +1 -0.89336760 +1
C 1.82692563 +1 -6.06111140 +1 -0.00699810 +1
C 3.22645915 +1 -6.05278250 +1 0.00028090 +1
C 3.88806181 +1 -5.21990280 +1 -0.89705190 +1
C 3.17676823 +1 -4.42749670 +1 -1.85224690 +1
O 5.20607793 +1 -3.59968700 +1 -2.73314290 +1
O 5.23445927 +1 -5.20748280 +1 -0.83595490 +1
N -0.38032656 +1 -3.66429350 +1 -2.98328840 +1
N -0.37117787 +1 -5.29378120 +1 -0.85708990 +1
C -0.85666625 +1 -4.28885810 +1 -4.27103710 +1
C -0.93532613 +1 -2.26875490 +1 -2.84227180 +1
C -0.92176042 +1 -6.67642020 +1 -1.01001930 +1
C -0.88008169 +1 -4.65125220 +1 0.39446380 +1
H -0.78156399 +1 -4.28773250 +1 -2.14795350 +1
H 5.64750974 +1 -4.54876360 +1 -1.60200800 +1
H 3.77409868 +1 -2.31879310 +1 -4.52517160 +1
H 1.30837318 +1 -2.34469970 +1 -4.57612930 +1
H 1.31014838 +1 -6.70726580 +1 0.71109740 +1
H 3.78888669 +1 -6.68845890 +1 0.68343330 +1
H -1.96699606 +1 -4.30869050 +1 -4.29102360 +1
H -0.50265451 +1 -3.75306830 +1 -5.16675500 +1
H -0.48880437 +1 -5.33034860 +1 -4.34715610 +1
H -2.04657962 +1 -2.30251010 +1 -2.78170670 +1
H -0.54337431 +1 -1.78974380 +1 -1.92040820 +1
H -0.67049253 +1 -1.61769930 +1 -3.69224520 +1
H -2.01676694 +1 -6.60604720 +1 -1.15610850 +1
H -0.49115896 +1 -7.15444120 +1 -1.90670840 +1
H -0.73141259 +1 -7.34020410 +1 -0.14961650 +1
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